Recebeu o Nobel de Literatura de 1953, por suas memórias de guerra (cinco volumes, também disponível nas livrarias em versão condensada, em volume único) e seu trabalho literário e jornalístico, anterior aos tempos de Premier. Na ocasião, ele foi saudado como o maior dos ingleses vivo. Foi o primeiro a cunhar o termo "cortina de ferro" para ilustrar a separação entre a Europa comunista e a ocidental.
Em primeiro de março de 1955, Churchill proferiu seu último discurso na Câmara dos Comuns como Chefe de Governo, intitulado “Jamais Desesperar” anunciando a sua renúncia ao mandato de Primeiro-Ministro, não sem antes alertar o mundo, mais uma vez, para o risco de guerra nuclear. Depois, continuou na Câmara dos Comuns até pouco tempo antes de falecer. Nos últimos anos de vida parlamentar, teve atuação discreta, proferindo discursos apenas ocasionalmente.
Em 21 de Junho de 1955 foi inaugurada pela prefeitura de Londres a estátua de Churchill com a presença dele próprio. Em 1963, aos 89 anos, foi homenageado com o título de Cidadão Honorário dos Estados Unidos pelo então presidente John Kennedy. Não podendo receber a homenagem em Washington em razão de estado de saúde precário, foi representado pelo seu filho Randolph.
